Аннотация: Объектом исследования является многовековое противостояние материализма и идеализма как двух принципиальных решений «основного вопроса философии» и их мировоззренческих спутников, образующих две противоположные друг другу системы жизненной навигации человека. Предметом исследования является знаменитое пари Б. Паскаля, рассматриваемое в контексте полемики между материализмом и идеализмом. Целью исследования является выяснение эвристического потенциала и методологической роли пари Паскаля в решении «основного вопроса философии» – при рациональном выборе определенной мировоззренческой позиции и системы жизненной ориентации. Одной из задач исследования является рассмотрение возможной критики пари Паскаля со стороны материалистических и атеистических представлений о мире и человеке. Новизна проведенного исследования заключается в обосновании постоянной актуальности «основного вопроса философии» в контексте смысложизненных поисков человека и компаративистском анализе противостоящих мировоззренческих систем, образуемых двумя главными его решениями – материализмом и идеализмом. Также характеризуется новизной предлагаемое авторами рассмотрение пари Б. Паскаля в контексте мировоззренческой полемики между материалистической и идеалистической системами понимания и выстраивания человеческого бытия. Один из основных выводов заключается в утверждении о формальной эвристической равноценности и кажущейся альтернативности противоположных мировоззренческих установок – материалистической и атеистической, с одной стороны, и идеалистической и теистической, с другой стороны; но, в то же время – об их колоссальной содержательной неравнозначности и метафизической ассиметричности.